A rezveratrol fizikai és kémiai tulajdonságai

A resveratrol (3-4 '-5-trihidroxistilbén) egy nem flavonoid polifenol vegyület, kémiai neve 3,4', 5-trihidroxi-1, 2-difenil-etilén ( 3,4', 5-sztilbén), molekulaképlete C14H12O3, molekulatömege 228,25. A rezveratrol tiszta megjelenése fehér vagy világossárga por, szagtalan, vízben nem oldódik, és könnyen oldódik szerves oldószerekben, például éterben, kloroformban, metanolban, etanolban, acetonban és etil-acetátban. Olvadáspontja 253-255 fok, szublimációs hőmérséklete 261 fok. A resveratrol lúgos oldatokban, például ammóniában vörösnek tűnhet, és színreakción megy keresztül vas(III)-klorid-kálium-ferrocianiddal. Ez a tulajdonság használható a resveratrol azonosítására. [3]
A természetes rezveratrolnak két szerkezete van: cisz és transz. A természetben főleg a transz-konformációban fordul elő, amely glükózhoz kötődve cisz- és transz-resveratrol-glikozidokat képezhet. Mind a cisz, mind a transz-resveratrol glikozidok felszabadíthatják a rezveratrolt a bélben lévő glikozidázok hatására. UV besugárzás hatására a transz-resveratrol cisz-izomerjévé alakulhat. A rezveratrol és glikozidjainak molekuláris képlete az 1. ábrán látható.
A rezveratrol fluoreszcenciát termel 366 nm-es ultraibolya sugárzás alatt. Jeandet et al. meghatározta a rezveratrol UV spektrális jellemzőit és infravörös abszorpciós csúcsait 2800-3500 cm-nél (OH kötés) és 965 cm-nél (transz kettős kötés). A kísérleti eredmények azt mutatták, hogy amíg a fény teljesen izolált, a transz-resveratrol még több hónapos tárolás után is stabil marad, kivéve a magas pH-jú pufferoldatokat.